Tijdens de Romeinsetijd werd een zijweg van een heerweg aangelegd die Kassel verbond met Poperinge en Aardenburg. De grote motor achter de bloeitijd voor Poperinge in de 13e eeuw was de lakenindustrie. De stad breidde uit en kreeg in 1290 toestemming van de bisschop van Terwaan om, naast de bestaande Sint-Bertinuskerk, twee nieuwe kerken te bouwen. Tijdens de Eerste Wereldoorlog was Poperinge, samen met Veurne, de enige Belgische stad die niet door de Duitsers werd bezet. De Lijssenthoek Military Cemetery is de tweede grootste Britse begraafplaats van de Eerste Wereldoorlog (10.800 zerken). Ze lag vlak bij een groot veldhospitaal en dat verklaart waarom men hier ook graven aantreft van een Britse verpleegster, Chinezen, Amerikanen, Fransen en Duitsers.